Jednym z obszarów budzących najwięcej wątpliwości jest sposób, w jaki fundacja może być skutecznie reprezentowana w sytuacjach, gdy przedmiot czynności prawnej dotyczy relacji z osobami zasiadającymi w jej zarządzie. Tego rodzaju powiązania personalne rodzą ryzyko kolizji interesów. Odpowiedzią ustawodawcy na to ryzyko stało się wprowadzenie w ustawie o fundacji rodzinnej regulacji inspirowanej mechanizmami znanymi z przepisów o spółkach kapitałowych, które przewidują odejście od ogólnej zasady reprezentowania fundacji przez zarząd w sytuacjach, gdy stroną czynności jest jeden z jego członków.

Zgodnie z tym przepisem, fundacja rodzinna nie może być reprezentowana przez zarząd w umowach lub sporach z członkami tego organu. Funkcja reprezentanta w takich przypadkach przechodzi na radę nadzorczą, o ile została ustanowiona. W przeciwnym razie czynność może zostać dokonana wyłącznie przez pełnomocnika wskazanego uchwałą zgromadzenia beneficjentów. Ustawodawca nie pozostawił tutaj przestrzeni do uznaniowości przepis ma charakter kategoryczny. Takie rozwiązanie, choć uzasadnione potrzebą zapewnienia przejrzystości, rodzi wiele problemów natury techniczno-prawnej, szczególnie w kontekście wykładni pojęć i mechanizmów przeniesionych z innego reżimu prawnego.

W praktyce jednym z kluczowych problemów jest sposób, w jaki rada nadzorcza powinna realizować swoje kompetencje reprezentacyjne. Ustawa nie precyzuje, czy konieczne jest wspólne działanie wszystkich jej członków, czy też wystarczy decyzja większości. Choć część przedstawicieli doktryny postuluje kolegialność także na etapie składania oświadczenia woli, należy uznać, że taka interpretacja byłaby nie do pogodzenia z zasadą większościowego podejmowania uchwał, a ponadto groziłaby paraliżem decyzyjnym. W świetle obowiązujących regulacji bardziej przekonujące jest stanowisko, zgodnie z którym reprezentacja może być sprawowana w sposób uproszczony np. przez przewodniczącego rady, o ile tak stanowi statut lub regulamin wewnętrzny.

Jeszcze bardziej kontrowersyjne zagadnienia pojawiają się na gruncie instytucji pełnomocnika powoływanego przez zgromadzenie beneficjentów w sytuacjach, gdy fundacja nie posiada rady nadzorczej. Istota sporu sprowadza się do pytania, czy mamy do czynienia z pełnomocnictwem w rozumieniu przepisów Kodeksu cywilnego, czy też z odrębną konstrukcją prawną, o cechach zbliżonych do organu zastępczego. Przyjęcie tej pierwszej koncepcji rodziłoby szereg konsekwencji praktycznych począwszy od wymogu odpowiedniej formy czynności ustanawiającej pełnomocnika, po konieczność stosowania art. 99 § 1 KC. Taka wykładnia stawia jednak szereg barier natury logicznej i systemowej. Zgodnie z bardziej przekonującym podejściem, należy traktować pełnomocnika ustanowionego w trybie art. 63 jako reprezentanta sui generis osobę powoływaną do działania w precyzyjnie określonym zakresie, której kompetencje nie wynikają z oświadczenia woli reprezentowanego podmiotu, lecz bezpośrednio z ustawy.

Zakres zastosowania wyjątku od reprezentacji przez zarząd jest szeroki i obejmuje nie tylko klasyczne umowy, ale także jednostronne czynności prawne oraz spory, w których interesy fundacji i jej zarządcy mogą się krzyżować. Przepis ten znajduje zastosowanie niezależnie od treści relacji prawnej - nie jest więc konieczne wykazywanie, że konkretna czynność rzeczywiście generuje konflikt interesów. Taki automatyzm należy ocenić pozytywnie, jako mechanizm wzmacniający przewidywalność i stabilność obrotu. Dotyczy to również sytuacji, w których czynność prawna formalnie realizowana jest jako element szerszej umowy wielostronnej w takim przypadku sposób reprezentacji powinien być analizowany oddzielnie względem każdej strony.